UFC Fight Night: Machado Garry vs. Prates (также известный как UFC on ESPN 66) — турнир по смешанным единоборствам, организованный Ultimate Fighting Championship, который был проведён 26 апреля 2025 года на арене «T-Mobile Center» в городе Канзас-Сити, штат Миссури, США. Изначально в качестве заглавного события турнира был запланирован бой в полутяжёлом весе, в котором должны были встретиться бывший чемпион UFC в полутяжёлом весе Джамаал Хилл (#4 в рейтинге) и бывший претендент на титул чемпиона UFC в полутяжёлом весе Халил Раунтри (#7 в рейтинге). Однако, 1 апреля стало известно, что бой отменен, поскольку Хилл снялся из-за травмы ноги. Новым заглавным событием турнира был назначен бой в полусреднем весе, в котором встретятся ирландец Иэн Гэрри (#7 в рейтинге) и бразилец Карлус Пратес (#13 в рейтинге), у которого двумя неделями ранее был назначен и сорвался бой на турнире UFC 314 из-за травмы соперника.